Het contract van de flamboyante topman, die nooit om een straffe uitspraak verlegen zit, liep eerder tot juli 2024. 

Ryanair Holdings is de holding boven een aantal luchtvaartmaatschappijen, zoals de Ierse lagekostenluchtvaartmaatschappij Ryanair, Air Malta en Lauda. O’Leary, eerder lange tijd CEO van de maatschappij Ryanair, is sinds augustus 2019 topman van de hele groep. In die rol is hij vooral bezig met de ontwikkeling van de groep (kostenbesparingen, overnames, bestellingen ...), en minder met de dagelijkse beslommeringen, zo was eerder al gezegd.